有機化合物の命名法　～エタン骨格～

［2023年10月2日］

廃棄物処理法、土壌汚染対策法、水質汚濁防止法などの規制物質にはエチレンやトリクロロエタンなど、似たような名前の物質が多くて、まぎらわしいかもしれません。
でも、有機化学の命名法を知っていれば、その違いの理由がわかります。高校で有機化学を勉強しなかった方にぜひお伝えしたい！と思い、コラムで取り上げることにしました。

前回はエチレン骨格の仲間たちについて、説明しました。
今回はエタン骨格の仲間たちについて説明します。

まず、今回の基本形であるエタンの骨格を覚えてください。
エタンは、炭素が2つで、炭素と炭素は1重結合です。

それと、前回も出ましたが、塩素（Cl）はクロロということと、1、2、3、4、5、6を、モノ、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサということも覚えてください。

■覚えること

エタン
クロロ	塩素
1,2,3,4,5,6	モノ、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ

これを組み合わせていきます。

塩素数：0

塩素が1つもついていないものは、基本形の「エタン」です。

塩素数：1

エタンの水素が1つ塩素に置換したものは、「クロロエタン」、別名塩化エチル

右側の炭素に塩素がついていても、構造としては同じなので、左側の炭素に塩素がついているのか、右側の炭素に塩素がついているのかの区別はしません。

塩素数：2

エタンの水素が2つ塩素に置換したものは、「ジクロロエタン」
塩素の位置によって別物になるので、1,1-ジクロロエタン、1,2-ジクロロエタンの2種類があります。

左から、1,1-ジクロロエタン、1,2-ジクロロエタン

1,1-とか1,2-というのは、炭素に番号をつけて何番目の炭素に塩素がくっついているのかを表しています。1，1-は、1番目の炭素に2つ塩素がくっついている、1，2-は、1番目の炭素に１つ2番目の炭素に1つの塩素がくっついている、という事を表しています。

1重結合はクルクル回るので、上の分子構造模型図で塩素が上についているか下についているかは区別しません。

塩素数：3

エタンの水素が3つ塩素に置換したものは、「トリクロロエタン」
1,1,1-トリクロロエタンと1,1,2-トリクロロエタンの2種類があります。

左から、1,1,1-トリクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン

1,2,2-トリクロロエタンもありそうですが、構造としては、1,1,2-トリクロロエタンと同じなので、1,1,2-トリクロロエタンと書きます。これは、左と右の両方から数えてみて、より小さい番号となる表記を採用するという決まりがあるためです。

塩素数：4

エタンの塩素が4つ塩素に置換したものは、「テトラクロロエタン」

左から、1,1,1,2-テトラクロロエタン、1,1,2,2-テトラクロロエタン

1,1,1,2-テトラクロロエタンと1,1,2,2-テトラクロロエタンの2種類があります。

塩素数：5

エタンの塩素が５つ塩素に置換したものは、「ペンタクロロエタン」

塩素数：6

エタンの塩素が6つ塩素に置換したものは、「ヘキサクロロエタン」

このエタン骨格の仲間のうち、廃棄物処理法や土壌汚染対策法で基準値があるのは、塩素が２～3つのものです。塩素がついた位置によって頭に数字がついているので、一見難しそうに見えますが、位置を表しているだけなんだと思って仲良くなってください。